Hallo matz75,
Web.de unterstützt durchaus verschlüsselte Verbindungen, was ja auch in dem Link von Lutz unter 'Erweitert' angezeigt wird. Wenn deine Einstellungen übereinstimmen sollte es normalerweise funktionieren.
Es wäre jedoch möglich, dass sich ein Virenscanner dort quer stellt, weil er eine per Client-Einstellung verschlüsselte E-Mail nicht scannen kann. Bei Avast!5 mit aktiven E-Mail-Scanner ist das z.B. der Fall und ganz einfach dadurch zu lösen, dass man im Mail-Client eine unverschlüsselte Verbindung einrichtet und dann von Avast selbst die verschlüsselten Verbindungen für POP und SMTP herstellen lässt. Nur so ist gewährleistet, dass alle ein- und ausgehenden Mails gescannt werden. Eventuell ist das bei deinem Virenscanner auch der Fall und könnte ähnlich gelöst werden.
Gruß
Kalle