Hallo Mike,
um die Erinnerungsfunktion nutzen zu können musst du gleichzeitig an deinem Hotmail-Konto mit deiner Windows-Live-ID angemeldet sein, in Windows Live Mail hast du oben rechts über 'Anmelden' die Möglichkeit dazu. Wenn du dies einmal gemacht hast wird beim nächsten Start diese Anmeldung automatisch ausgeführt und nur dann bekommst du auch die festgelegten Erinnerungen in Windows Live Mail angezeigt.
Gruß
Kalle