Wenn die Fehlermeldung von Outlook selbst kommt ist zu empfehlen, die Adresse mal zu löschen und von Hand, also nicht aus dem Adressbuch heraus einzugeben. Im Adressbucheintrag könnte sich ein nichtdruckendes Zeichen eingeschlichen haber. Das würde dann als Syntaxfehler in der Adresseingabe erkannt. Die Adresse muss ansonsten ausschließlich aus Buchstaben, Ziffern und wenigen Sonderzeichen wie _-. bestehen und die Form xyz@domain.tld
tld ist die Topleveldomain, z.B. de com org oder ähnliches.
Für den ersten Anlauf solltest Du auch auf die Eingabe von mehreren Empfängern verzichten, um die zahl der möglichen Fehlerquellen gering zu halten.
Gruß
computerschrat