Vbox ist wirklich ein guter Ansatz. In jedem Fall besser, als Programme unter Wine laufen zu lassen. Denn das geht fast immer schief.
Du hast gefragt, ob Bananen mit Birnen kompatibel sind. Leider nicht. Es ist zwar beides Obst, aber trotzdem sind es unterschiedliche Sorten.
Wenn Du nur Deine Lieblingsprogramme nutzen möchtest, musst Du bei Windows bleiben. Wenn Du aber kompromissbereit bist und Dich auch mit Alternativen anfreunden kannst, könntest Du auch bei Linux fündig werden. Die meissten Leute wollen immer das Beste installieren. Sowas gibts aber nicht. Suche Dir die für Dich geeignetste Lösung heraus. Das ist bei Linux besonders zeitraubend, weil die Auswahl sehr gross ist.
Um Dich mit Linux anzufreunden, teste mal verschiedene Live-CD's. Denkbar wäre auch ein Dualbootsystem. Der bequemste Weg sind aber 2 PC.
Gruss