Hallo OldGamer! :)
Leider ist schon seit Windows-7 der Spiele-Support &/ die Kompatibilität zu älteren Spielen ziemlich flau! :(
Ohne div. System-Patche´s und vorallem der häufig notwendige 16Bit-(DLL) & kompatibler DirectX-Support, welcher schon unter Windows-7 angeblich aus Sicherheitsgründen, nicht mehr vorhanden ist, kannst Du zahlr. ältere Spiele, zb. aus den (frühen) 90´ern Jahren leider vergessen!
Alternativ würde ich Dir ein sog. Virtuelle (System-) Umgebung, wie zb. das kostenlose "VirtualBox" / "VMWare" empfehlen, unter denen Du ganz komfortabel ein (-zum Spiel empfohlenes!-) älteres Windows-System installierst und darin deine alten Spiele problemlos nutzen kannst! :)
Das ist die zur Zeit die Spiel- und Sicherheitstechnisch beste Lösung, zumal Du deine alten Spiele bequem vom aktuellen Windows-7 / Win-8, via Virtuelle Systemumgebung starten kannst, ohne dein sog. aktuelles (Host-) Windows zum Arbeiten / u.a.m. zu beinträchtigen!
Die o.g. Tools gibt´s auf zahlr. DL-Hostern, wie zb. Chip.de,..u.a.m.
Tschössi! :-)