Hallo,
du könntest natürlich nach einem MP3-Player suchen, zu dem noch ein USB-Treiber für Win95C mitgeliefert wird. Das könnte allerdings ewig bis unendlich dauern, Win95 ist ja nun doch schon etwas aus der Mode gekommen.
Der enfachste Weg dürfte ein Umweg sein, nämlich die Files auf eine Daten-CD zu brennen und dann über einen geeigneten Rechner auf den noch zu kaufenden Player übertragen. Wenn du sozial nicht absolut unverträglich bist, findet sich bestimmt jemand, der das mal für dich mit seinem Rechner ermöglicht.
Gruß
Kalle